La piazzetta Croce alla Guadagna si trova tra le vie Buonriposo, Guadagna, Villagrazia, Santi Sirena, S. Maria di Gesù e Fichidindia.
Secondo la tradizione in questa piazzetta, che un tempo non era altro che aperta campagna, si sia verificato un evento prodigioso. Nel XV secolo, alla morte del Beato Matteo Gallo, fondatore del convento di S. Maria di Gesù, era in corso una grossa disputa tra i monaci di quest’ultimo convento e quelli del convento di S. Francesco, in cui il beato era morto. Entrambi i gruppi religiosi, infatti, si contendevano il privilegio di custodire le spoglie mortali del religioso, non riuscendo a trovare un punto di accordo.
Così un giorno i frati di S. Maria di Gesù si organizzarono e riuscirono ad introdursi nel convento di S. Francesco e a trafugare la salma, iniziando una rocambolesca fuga che si interruppe alla Guadagna, dove gli avversari riuscirono a raggiungerli. Quando l’atmosfera stava per toccare la massima tensione, un violento temporale scoppiò sopra le due fazioni, inzuppando i monaci di S. Francesco e lasciando inspiegabilmente asciutti quelli di S. Maria di Gesù. Di fronte a questo segno prodigioso ci si decise finalmente ad interrompere la disputa e a lasciare il corpo ai frati che, apparentemente, erano stati ritenuti più degni. Così il corpo fu portato a S. Maria di Gesù e sul luogo del miracolo venne eretta una croce che ancora oggi è visibile.